HPの保守は正直なところ必要なの？

保守は必ず必要なわけではありません。

保守の本質は下記2点に集約されます。
・セキュリティリスクへの対応（+デザイン崩れやバグの修正作業）
・ご質問に対するサポート

ですので、それらが全く必要が無いという方には保守サポートも全く必要ありません。

上記が1ヶ月間の保守サポート行う最低限の内容です。（セキュリティ上の緊急アップデートなども２ヶ月に１回ほど行っています。）

WordPressから以下の2択を迫られます。（怖い顔で）

セキュリティリスクに晒されるかデザイン崩れやバグをそのままにするか。

なぜこの２つがトレードオフになるかというと、

セキュリティリスクに対応するためにWordpressなどのアップデートを行うと
↓
アップデートによってデザインが崩れたりバグが発生してしまう

という構造があるためです。

可能です。アップデート設定を初期設定のまま（自動）にしていただくだけでWordpressやプラグイン、テーマは良くも悪くも自動でアップデートされます。

この自動アップデートの問題点は、前述の通り
サイト上の至るところにバグやデザイン崩れが発生することにあります。

なぜ、バグやデザイン崩れが発生するのか？というと

WordPress本体がアップデートされると、その影響下で動いているプラグインやテーマはWordpressが提供する値やコードを使っているため、計算式が合わなくなり、機能が停止したりズレが起こります。

例えば、Wordpressが x = 10 と設定しているとして、テーマ側がそのxを使い、xセンチメートル下にこの写真を表示するとコードが書いてあるとします。そうすると、その後Wordpressのアップデートで x = 20 に変更されると、写真の位置が2倍ズレます。

もちろん可能ですが、学習コストが見合わないという方が多いと思います。

バグなどの原因特定のために、
ブラウザ、DevTool、Wordpress、コンソール…を勉強。

特定したバグなどを修正するために、
PHP、HTML、CSS、Javascript、仮想環境…を勉強。

もし、こういった学びが役立つ環境がありましたら、ご自身で修正されるのは全然アリだと思います。個人事業主の方はこちらの方が合っている場合もあります！

ですが実際のところ、「時間単価が合わない！」という方が多いのが現実だと思います。（ただでさえ忙しいのに…）

スポットで修正対応をご依頼いただくことで実現可能です。

アップデートは自動で行っていただきデザイン崩れやバグが発生したらご依頼いただくイメージです。

デメリットとしては、やはり調査費用や復旧費用が高くなりやすいため、場合によっては保守サポートより費用がかかることがあります。（特にWordpressのメジャーアップデートがあるとその瞬間に悪夢が始まります。2022/05/25にWordpressのメジャーアップデートがありました。）

■HPの保守サポートが必要ない人はこんな方
・デザイン崩れやバグが起きた際にスポットで対応して欲しい
・分からないことややりたいことは自力で調べて対応して経験を積みたい
・アップデートは自動で行い、デザインが多少崩れても問題なし

■HPの保守サポートが必要な人はこんな方
・分からないことややりたいことはすぐに対応したい
・デザインが崩れると困る
・Web周りのことについてはすべてお願いしたい（本業に集中したい）